常见的醇氧化为醛酮的反应有很多：如Swern氧化，Dess-Martin高碘烷氧化，Ley-Griffith氧化反应，Corey-Kim氧化反应，活性二氧化锰氧化，Trost氧化，，Moffatt氧化反应，Oppenauer氧化，TEMPO氧化醇到醛酮，PCC氧化，PDC氧化，氧化反应之醇氧化为醛酮。常用的几个氧化反应中Swern氧化虽说副反应少实用性高，但是必须要低温无水的条件，而且反应中同时生成有毒的一氧化碳和有恶臭的二甲硫醚。另外，Dess-Martin试剂等作为代表的高价碘试剂虽说没有这些问题，但是其存在潜在的爆炸性。此方法利用苯基次磺酰胺、克服了以上所述的难点，是最新型的氧化反应中的一种。试剂在室温下可以方便操作，并且反应条件很温和(室温，弱碱性)。催化条件与TPAP氧化和TEMPO氧化类似，并且可以用于放大生产。
反应机理
该反应机理的是基于在Corey-Kim氧化和Swern氧化中活性片段的生成机理。
以及同时由于碱的作用在体系中同时进行脱质子化来设想的。实际的活性氧化物是苯基亚磺亚胺酸酰氯是通过NCS的氧化作用而生成的。
反应实例
烯醇化锂被等当量的亚磺亚胺酸酰氯氧化后，生成α,β-不饱和羰基化合物。在HaouamineA的合成中该方法被使用的例子如下。
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9172
Taxol的合成：对中间体适用的例子：对多官能团化合物不影响官能团的情况下进行该反应。
Chem. Eur. J. 1999, 5 , 121.
相关文献：
Recent Review on Mukaiyama’s Work: Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5590
编辑自“化学空间”
2023-2-17 摘自 有机合成公众号