1997年，美国加州大学伯克利分校（University of California, Berkeley）的Jonathan A. Ellman教授团队开发了手性叔丁基亚磺酰胺用于制备
手性胺的方法。Jonathan A. Ellman教授团队首次设计了光学纯叔丁基亚磺酰胺的制备方法。他们发现MgSO4用作脱水剂，并加入催化量的吡啶对甲苯磺酸盐（PPTS）作为活化剂，可以将三苯甲基次磺酰胺与醛/酮高效缩合。于是，他们尝试借助这种MgSO4/PPTS组合体系来合成手性叔丁基亚磺酰亚胺取得了令人满意的结果。反应在室温下即可以良好的收率得到醛衍生的亚胺产物，其构型也没有发生明显的外消旋化。因此制备得到的手性亚胺被称为Ellman亚胺。
【Chem. Rev. 2010, 110, 3600】Ellman亚胺非常稳定，制备也很方便。叔丁基亚磺酰胺和醛缩合最有效的催化剂是Ti(OEt)4和硫酸铜。酮亚胺只能通过Ti(OEt)4制备。生成的Ellman亚胺主要是E构型。
手性叔丁基亚磺酰胺是一个优质的不对称辅助剂。手性Ellman亚胺(Ellman’s Imine)与亲核试剂反应的话可以得到高非对映选择性产物。尽管手性叔丁基磺酰胺参与反应时需要加入化学当量，属于较为原始的手性辅基控制，但经过不断的改进，这种化合物的合成技术已十分纯熟，且制备成本很低，目前已得到商品化推广，并在学术研究及工业化生产中得到了广泛的应用。
对于亲核试剂来说，有机金属试剂(有机锂试剂或Grignard试剂)，氰化物(不对称Strecker反应)或，烯醇(不对称Mannich型反应)等都很适用。此反应制备手性胺可以广泛应用与α-/β-氨基酸的合成。叔丁基亚磺酰基在酸性条件下，很容易脱保护离去（HCl的MeOH溶液）。
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2015年，勃林格殷格翰制药公司的Jonathan Reeves等人发现了一种新的制备亚胺的试剂B(OCH2CF3)3。它可以在温和条件下制备各种Ellman亚胺。反应操作简单，无需特殊后处理，易于分离。
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2023-6-26日摘自 有机合成 公众号