β 烷氧基烯酮和有机金属化合物(格氏试剂或有机锂)反应接着进行酸处理得到另一种烯酮的反应,新生成的烯酮的羰基的位置是原料中烯醇醚的烯碳的位置。
反应机理
反应实例
参考文献
1. Stork, G.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1775.
2. Majetich, G.; Behnke, M.; Hull, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3615–3618.
3. Kende, A. S.; Fludzinski, P. Org. Synth. 1986, 64.
4. Liepa, A. J.; Wilkie, J. S.; Winkler, D. A.; Winzenberg, K. N. Aust. J. Chem. 1992, 45, 759–767.
5. For asymmetric Stork–Danheiser alkylation, see Dudley, G. B.; Takaki, K. S.; Cha, D. D.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2000, 21, 3407–3410.
6. Grundl, M. A.; Trauner, D. Org. Lett. 2006, 8, 23–25.
7. Bennett, N. B.; Hong, A. Y.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 56–59.
8. Majetich, G.; Grove, J. L. Heterocycles 2012, 84, 963–982.
9. Kakde, B. N.; Bhunia, S.; Bisai, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1436–1439.
编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Stork–Danheiser transposition,page 589-590.
2022-6-8 摘自 有机合成公众号