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Ivanov反应
发表时间:2022-10-19     阅读次数:     字体:【

Ivanov试剂是由苯乙酸及其衍生物得到的羧基烯醇式(烯二醇二镁盐,或羧酸二盐),其与醛反应得到β-羟基酸,和羟醛缩合类似。此反应又称Iwanow反应(Iwanow reaction),以发现此反应的保加利亚化学家 Dimitar Ivanov Popov 的名字命名。

此反应的立体选择性可以用Zimmerman-Traxler 模型解释,中间经由六元环过渡态,对反式取代产物有很好的立体选择性。


反应机理

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相关文献

  • ^ Ivanov, D.; Spassoff, A. Bull. Soc. Chim. France 1931, 49, 19 & 375.

  • ^ Ivanov, D. et al. Bull. Soc. Chim. France 1932, 51, 1321 & 1325 & 1331.

  • ^ Blagoev, B.; Ivanov, D. Synthesis 1970, 615–627. (Review)

  • ^ Ivanov, D. Synthesis 1975, 83–98. (Review)

  • ^Hauser, C. R.; Dunnavant, W. R. (1960). "α,β-Diphenylpropionic acid". Organic Syntheses 40: 38.

  • ^Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. (1957). "The Stereochemistry of the Ivanov and Reformatsky Reactions". Journal of the American Chemical Society 79(8): 1920–1923. doi:10.1021/ja01565a041.

  • ^ Toullec, J.; Mladenova, M.; Gaudemar-Bardone, F.; Blagoev, B. J. Org. Chem. 1985, 50, 2563.

编译自:organic chemistry portal



2022-10-19 摘自 有机合成公众号

 
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